Il paese sorse prima dell'XI secolo come possedimento dei vescovi di Roselle, che successivamente lo cedettero ai monaci dell'abbazia di Sestinga. Originariamente la località era denominata Caldana di Ravi, vista la sua secondaria importanza rispetto al vicino centro. Nei secoli successivi divenne proprietà della famiglia Pannocchieschi, prima di passare sotto il controllo di Siena. A metà del XVI secolo Caldana entrò a far parte del Granducato di Toscana, a seguito della caduta della repubblica senese. In seguito venne infeudata prima ai Bellanti e poi agli Austini, famiglia senese della contrada della Selva, e successivamente a ricche famiglie della zona tra la fine del XVI e la seconda metà del XVIII secolo: i Suarez, i Bichi e i Chigi. A questa ultima famiglia succedettero definitivamente i Lorena con il ritorno di Caldana tra i possedimenti granducali. Le mura di Caldana costituiscono il sistema difensivo del borgo. Una prima cinta muraria difensiva fu eretta in epoca medievale, a protezione del centro che iniziò a svilupparsi a partire dal 940. Durante i secoli successivi, il passaggio del borgo nella Repubblica di Siena lo fece divenire uno dei luoghi strategici della zona, che i Senesi decisero di effettuare profondi interventi di ristrutturazione al preesistente sistema difensivo, tanto da renderlo un vero e proprio borgo fortificato. Tali lavori si svolsero in più riprese durante il periodo rinascimentale e la riqualificazione delle opere difensive a protezione del centro ebbe termine soltanto nella seconda metà del XVI secolo grazie alla famiglia Agustini, a cui fu ceduto il borgo dai granduchi di Toscana, dopo la definitiva caduta politica della Repubblica Senese. Gli interventi tardo cinquecenteschi conferirono un aspetto ancor più fortificato di quello preesistente, tanto da poter essere citato come uno degli esempi di fortificazione alla moderna. Le mura di Caldana si sviluppano articolandosi lungo un perimetro quadrangolare. Si presentano rivestite in blocchi di pietra, con alcuni tratti cordonati, e tratti in cui si sono venute a sovrapporre le pareti esterne di edifici del centro storico. Lungo la cinta muraria sono presenti quattro imponenti bastioni angolari, che contribuiscono in larga parte a conferire l'aspetto fortificato alle intere mura perimetrali. Ciascun baluardo presenta un basamento a scarpa più o meno pronunciato, con cordonatura che lo mette in continuità con la parte superiore della struttura. Tutti, inoltre, conservano al loro interno la struttura originale, con volte a botte e feritoie lungo i muri di cinta. Un baluardo, quello collocato di fianco alla Porta, presenta due aperture con sistemi di chiusura a ponte levatoio e ghgliottina. Era utilizzato come magazzino e stalla. La porta di accesso nel corso dei secoli è stata più volte modificata fino ad essere definitivamente chiusa. La stanza al piano terra, chiamata da tutti Il Frantoio, è stata donata all'Associazione "Società di Mutuo Soccorso" dal sig. Mario Maiani, ed è stata restaurata grazie ai proventi delle Sagre. Oggi viene utilizzata per eventi e manifestazioni che coinvolgono l'intera cittadinanza. Al di sopra del Frantoio si trova il Teatro del Mutuo Soccorso, luogo anch'esso di proprietà dell'Associazione, che lo salvò dall'abbandono e dall'incuria e permise, impedendo che fosse venduto a privati, che continuasse a rimanere patrimonio del paese. L'antico castello è oggi difficilmente identificabile poiché inglobato in varie abitazioni in periodo rinascimentale. Sul frontone vi è lo stemma degli Agustini (troncato nel primo d'azzurro al crescente d'oro; nel secondo bandato di rosso e argento al capo d'oro caricato di un'aquila di nero). Altri link suggeriti: https://www.youtube.com/watch?v=a7Bul6vhhPc (video di Fabio Balocchi), https://www.youtube.com/watch?v=u0fyZlJQYjY&t=2s (video di albearia immobiliare)
Fonti: https://it.wikipedia.org/wiki/Caldana, https://it.wikipedia.org/wiki/Mura_di_Caldana, https://www.caldana-maremma.org/i-tesori/caldana-vecchia/baluardi-e-mura-cinquecentesche/, https://caldana-maremma.blogspot.com/2010/12/le-mura.html
Foto: la prima è presa da https://www.facebook.com/castellitoscani, la seconda è presa da https://www.enjoymaremma.it/en/villages-towns/gavorrano/
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