Posta 5 km a est dal capoluogo comunale, la frazione sorge in prossimità dell'omonimo monte che ospitava un castello, di cui attualmente sono visibili solo i resti. È costituita dal villaggio, ora praticamente disabitato, di San Lorenzo alla Montanina. Il toponimo, secondo un'antica leggenda riportata anche dal Ghizzi, sembrerebbe aver origine da una fanciulla bellissima della famiglia Tarlati (a cui appartenne il castello), chiamata da tutti la bella montanina. Il castello, attestato dal 1117, si trovava presso la vetta del monte denominato Rocca Montanina (672 m s.l.m.), in posizione strategica per il controllo del valico tra la val di Chio e quella del torrente Nestore. Il castello nel 1298 venne conquistato dai fiorentini; nel 1307 vi abitavano sei famiglie. In seguito divenne proprietà dei Tarlati di Pietramala, quindi fece parte di Perugia per tre anni. Tornato ai Tarlati, venne nuovamente ceduto a Firenze nel 1384. Durante il XV secolo fu governato dai Sei di Arezzo. Nel 1425 fu ordita una congiura per consegnarlo ai Visconti di Milano, ma questa non riuscì. L'autore del complotto, tal Michele di Simone di Giovanni, venne scoperto ed arrestato. Processato, fu decapitato davanti alle mura della rocca. Nel 1516, essendo diminuita la sua importanza, il castello fu abbandonato. Nella seconda metà del Cinquecento la torre e le mura erano già in rovina; le costruzioni ospitavano malfattori e briganti che effettuavano le loro scorrerie nella zona. Nella seconda metà dell'Ottocento venne smantellata l'ultima porzione della torre maggiore. Si conservano attualmente solo pochi resti delle mura e una piccola parte della torre. La forma del castello è riportata in un disegno del 1750 eseguito dal pievano di Montecchio don Antonio Vincenzo Meucci, basato su come si presentava il rudere allora (ancora in discreto stato). La cinta muraria aveva una forma ottagonale leggermente schiacciata con quattro torri lungo il perimetro. La più grande di esse ospitava l'ingresso principale, protetto da una robusta saracinesca; in cima a detto torrione vi era probabilmente la campana del castello, che fu venduta nel 1540. All'interno vi erano dieci abitazioni a più piani, attaccate alla cinta muraria ad esclusione della casa del castellano, probabilmente al centro del forte. Inoltre v'erano un forno ed un mulino. I ruderi della rocca si trovano in un luogo attualmente di difficile accesso, raggiungibile comunque con l'automobile. Dalla val di Chio si imbocca la comunale per il paese di Santo Stefano e si prosegue l'antica strada di valico, percorribile agevolmente fino all'ottocentesca casa di Caldesi (chiamata anche Osteria: infatti fino all'anteguerra vi era un negozio di alimentari), dopo di che una strada in terra battuta conduce ai resti del castello. Leonardo ha raffigurato e indicato il castello della Montanina nelle carte RLW 12278, RLW 12682 (precisando la distanza di 4 miglia da "Castiglione") e nel Codice Atlantico (f. 918r). Altri link suggeriti: http://www.arezzometeo.com/2012/ruderi-della-rocca-montanina/ (ricco di foto), http://www.ruderimedievali.altervista.org/castello_montanina.html, https://mapio.net/pic/p-57208412/
Fonti: https://it.wikipedia.org/wiki/Rocca_Montanina, https://brunelleschi.imss.fi.it/itinerari/zonatopografica/Aretino.html
Foto: la prima è presa da https://www.vecchievie.it/foto/37_Immagine-della-rocca-montanina, la seconda e la terza sono del mio amico e “inviato speciale” del blog Claudio Vagaggini
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